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  • Aza-açúcares: da síntese às suas aplicações terapêuticas
    Publication . Bompastor, Luís Filipe da Silva e Costa; Silva, Carla Sousa e
    Este trabalho iniciou-se no ano letivo de 2008/2009, nos laboratórios de química orgânica da Universidade do Minho e teve como objetivo a síntese assimétrica simplificada e mais económica da azalactofagomina (1). Este composto faz parte da família dos imino-açúcares (ou aza-açúcares), alcaloides poli-hidroxilados nos quais o oxigénio endocíclico foi substítuido por um átomo de azoto (Home, G., et al. 2011). Começa-se por uma introdução teórica aos aza-açúcares, nomeadamente, ao seu estado de desenvolvimento em termos de aplicações terapêuticas, seguindo-se uma parte experimental, em que se reportou a síntese e caracterização de vários compostos, com o objetivo de obter a azalactofagomina. O passo chave foi a reação de Diels-Alder utilizada entre o 5-(2',3',4',64etra-0-acetil-(3-D-glucopiranosiloxi)-2,4-pentadienoato de etilo (18), com a acetobromoglucose (ABG) (23) como auxiliar quiral, e o dienófilo 4-fenil-1,2,4-triazol-3,5-diona que permitiu a obtenção do aduto diastereoselectivo, o 8-(2',3',4',6'-tetra-0-acetil-fl-D-glucopiranosiloxi)-2-feni1-2,4,9- triazabiciclo[4.3.0]-non-6-en-1,3-diona-5-carboxilato de etilo (19). Após obtenção de 19 procedeu-se à remoção do auxiliar quiral por clivagem redutiva seguida da osmilação da ligação dupla entre C-6 e C-7 com 0s04. Por fim utilizou-se LiA1H4 para provocar uma redução seletiva e obter o 6,7-di-hidroxi-5- hidroximetil-2-feni1-2,4,9-triazabiciclo[4.3.0] nonano-1,3-diona (22) (Alves, M.J., et al. 2011). Dada a forte probabilidade dos imino-açúcares poderem fazer parte da terapêutica para o tratamento de certas doenças, como a diabetes Mellitus (DM) e doença de Gaucher, este trabalho serviu um forte propósito, não só académico como aplicado. Alguns obstáculos temporais fizeram com que esta colaboração se ficasse pela obtenção de 22, pelo que não foi possível acompanhar todos os passos até à síntese da azalatofagomina (1).
    2013-10-30Master thesis Open access Show more